В админке выбираете товары (поиском, фильтром, как угодно) которым желаете добавить характеристику и экспортируете их в файл CSV. В файле в соответствующей колонке автозаменой добавляете нужную вам характеристику, после чего импортируете обратно. Картинки в файле уже не нужны, так как при выборе товаров из списка вы уже посмотрите картинки.
Что касается вашего предложения. Я согласен с вами, что редактирование характеристик как правило морока для многих, по этому есть смысл в улучшении функционала, но это должно быть удобно и надежно, чтобы мы потом не плевались, а разработчики не возвращались к переделкам, которые как показывает практика мы потом ждем годами.
Как я понял, вы предлагаете чтобы при выборе чекбокса “характеристики” раскрывался список всех характеристик из которых можно выбрать какую именно редактировать, но не учитываете того, что в вашем случае это может быть 2-3-4 десятка характеристик, а у других портянка из сотен или тысяч, что также повлечет долгую загрузку, либо выдаст 504 gateway time-out.
Если подходить к этому вопросу не с позиции – вот так надо по тому, что мне так подходит, а с точки зрения – так будет удобно всем, тогда эту задачу надо решать иначе, нежели вы предлагаете. Не забывайте, что есть еще Multi-Vendor, а это владелец и сотни вендоров, по этому функционал должен быть универсальным.
